ИННОВАЦИИ БИЗНЕСУ

ПОДРОБНАЯ ИНФОРМАЦИЯ

Заявку на получение дополнительной информации по этому проекту можно заполнить здесь.

Номер

28-017-03

Наименование проекта

Способ получения цис-вербенола (аттрактанта жука короеда Ips paraconfusus)

Назначение

Разработка способа получения цис-вербенола позволяющего повысить стереоселективность реакции восстановления вербенола и увеличить выход цис-вербенола.

Рекомендуемая область применения

Синтез ценных душистых и лекарственных веществ

Описание

Результат выполнения научно-исследовательской работы

1.Способ получения цис-вербенола, включающий восстановление вербенона натрийборгидрид, модифицированный солями церия при мольном соотношении вербенон: натрийборгидрид: соль церия= 1:0.5-1,5:0,1-1,0 соответственно, с использованием в качестве гидроксилсодержащего растворителя водного этанола или зопропанола и процесс вдут предпочтительно при темп. Ниже 0 град. С.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем. Что в качестве растворителя используют 40%-ный водный раствор этанола или 96%-ный этанол.

п/п

Восстанови-тель, мол % поCe(NO 3) 3

Раствори-

тель

Время реакции

t град. С

Содержание по ГЖХ, %

Непревращенный вербенон

Цис-/Транс-вербенолы

вербанолы

1

NaBH 4

Ce(NO 3) 3

(10%)

40%-ный

Е+ -ОН

6

-1+20

0,2

89/4

<>

2

NaBH 4

Ce(NO 3) 3

(10%)

96%-ный

+ - ОН

3

0+20

Следы

90/4

<>

3

NaBH 4

Ce(NO 3) 3

(10%)

96%-ный

Е+ - ОН

2

-9-10

0,4

91/2

<>

4

NaBH 4

Ce(NO 3) 3

(10%)

ИПС:Н 2О

5:1

1,5

-10

0,2

94/2

<>

5

NaBH 4

Ce(NO 3) 3

(10%)

ИПС:Н 2О

5:1

1,5

-11-12

0,2

93/4

<>

Учитывая тот известный факт, что в разных популяциях еслиPicea abies, обитающей в разных климатических зонах, вместо (-)-a-пинена, может содержать (+)-a- пинен, из которого синтезируется не (-)- цисвербенол, а (+)=цисвербенол, было решено испытать это веществона привлечение короеда-типографа. Поэтому в 2001 г. наряду с применением в Подмосковье феромонного препарат Вертенол для отлова короеда-типографа в условиях массового размножения этого вредителя, силами сотрудиков лесхозов и специалистами ВНИИ лесоводства и механизации проводили испытания оптического изомера цис-вербенола (+)-ЦВ синтезированного сотрудниками лаборатории Института химии Коми НЦ УрОРАН и выделенного ими же оптически активного сырь, а также (-)-цис-вербинол с приместю его транс-изомера (ЕВ), полученный в той же лаборатории по оригинальной авторской методике. Был также испытан другой компонент феромона, идентифицированный ранее: терпеновый спирт, 3-метил-6метилен-2,7-октадиен-4-ола (АИД-2) в разных дизоровках в сочетании с теми же количествами (-)- цисвербенола (ЦВ) и метилбутенола (МБ), что и вертеноле. Состав всех испытаний препаратов в 2001 г. представлен в таблице 1.

№ смеси

Состав (количество в мг)

Препарат Вертенол

(-)-ЦВ, АИД-1, МБ

№3

(+)-ЦВ, АИД-1, МБ

№4

(-)-ЦВ, ЕВ, АИД-1, МБ

№5

(-)-ЦВ, АИД-2 (6,7 мг), МБ

№6

(-)- ЦВ, АИД-2 (2,0 мг), МБ

№7

(-), АИД-2 (0,7 мг), МБ

Испытания были проведены в окрестностях Сергиева Посада и Тверской обл. результаты испытания этих смесей представлены в табл. 2, 3

Средний вылов жуков короеда типографа на ловушку на один учет из трех повторностей в Сергиево-Посадском лесхозе за первый год 2001 г.

Препарат

Среднее количество жуков (шт)/ловушку по дням учета

Сергиево-Посадский лесхоз, Хотьковское лесничество

Квартал № 24

Квартал № 6

27.04

2.05

6.05

21.05

28.04

4.05

10.05

18.05

Вертенол

1446

719

262

69

3880

2049

1479

313

Смесь №3

1182

811

247

42

1878

985

905

285

Смесь №4

1353

1039

328

71

2336

1604

860

280

Смесь №5

1043

808

320

106

1735

1252

697

288

Смесь №6

663

676

377

85

2539

2267

1739

352

Смесь №7

1205

651

199

49

2649

2082

1859

397

Результаты испытаний смесей № 3 и № 4 в Тверской области.

Препарат

Повт

Количество жуков по дням учета шт.

Общее кол-во шт.

Среднее кол-во, шт./лов./учет

8.05

18.05

16.06

Вертенол

Участок № 1- кв. 5

1

2300

520

290

3110

2

50

50

50

150

S

2350

570

340

3260

543

Ср.

1175

285

170

Смесь № 3

1

1900

200

100

2200

2

2000

220

60

2280

S

3900

420

160

4480

Ср.

1450

210

80

Вертенол

1

70

250

90

410

2

1800

410

-

2210

S

1870

660

90

2620

524

Ср.

935

330

90

Смесь № 4

1

900

30

-

930

2

400

240

110

750

S

1300

270

110

1680

336

Ср.

650

135

110

Участок № 2-кв. 3

Вертенол

1

160

-

750

910

2

330

-

830

1160

S

490

-

1580

2070

518

Ср.

245

-

790

-

Смесь № 4

1

180

-

180

360-

2

170

-

120

290

S

350

-

300

650

162

Ср.

175

-

150

Выделяемые вещества

Условия обработки

Прототип

5%NaOH

10% NaOH

20% NaOH

20-25 град. С

20-25 град. С

При 60 град. С

20-25 град. С

Нейтральные вещества, экстрагируемые петролейным эфиром.

1,5-2

1,1-1,3

0,9-1,0

0,3-0,4

0,4-0,6

Кислые компоненты, экстрагируемые диэтиловым эфиром

2,7-3,2

4,2-4,8

3,0-3,2

0,8-1,0

0,4-0,5

Преимущества перед известными аналогами

Позволяет получить содержание целевого спирта в продуктах реакции до 90-94%, а последующее выделение дает препаративный выход 70-76% чистого цис-вербенола в расчете на исходный кетон.

Стадия освоения

Апробировано в условиях опытной эксплуатации

Результаты испытаний

Технология обеспечивает получение стабильных результатов

Технико-экономический эффект

Получение целевого спирта до 90-94%

Возможность передачи за рубеж

За рубеж не передаётся

Дата поступления материала

22.05.2003

Инновации и люди

У павильонов Уральской выставки «ИННОВАЦИИ 2010» (г. Екатеринбург, 2010 г.)

Мероприятия на выставке "Инновации и инвестиции - 2008" (Югра, 2008 г.)

Открытие выставки "Малый бизнес. Инновации. Инвестиции" (г. Магнитогорск, 2007 г.)

Демонстрация разработок на выставке "Малый бизнес. Инновации. Инвестиции" (г. Магнитогорск, 2007 г.)